복습 정리 노트

반응식 알카인에 BH3.THF complex를 처리한 뒤 염기성 환경에서 과산화수소를 처리하면 카보닐을 생성하는 반응을 구성할 수 있습니다. 알켄의 수소화붕소첨가반응과 비슷하지만, 단순히 결합 하나가 깨지는 것이 아닌 keto-enol 토토머화를 통해 카보닐이 형성된다는 특징이 다릅니다. 예시 예시로 위와 같은 반응식이 있습니다. cyclohexane에 etynyl이 첨가된 형태의 분자에 BH3와 과산화수소 및 염기를 순서대로 처리하면 오른쪽과 같은 keto가 형성됩니다. 메커니즘 메커니즘 자체는 앞서 포스팅한 알켄의 수소화붕소첨가반응과 케토-에놀 토토머화 과정을 잘 알고있다면 두 가지가 복합적으로 사용되기 때문에 어렵지 않다는 것을 알 수 있습니다. 먼저 BH3 배치과정을 통해 전자쌍의 교환이 일어나며..

반응식 용매가 H2O 또는 극성용매인 상태(즉 Benzene, CCl4일 때는 enol 생성)에서 알카인에 산촉매와 금속촉매를 첨가해주면 카보닐 생성반응이 일어납니다. 예시 위와 같이 etynylcyclohexane에 H2SO4, HgSO4를 첨가하여 반응을 시키면 오른쪽과 같은 카보닐기가 붙어있는 사이클로핵세인이 만들어지는 것을 확인할 수 있습니다. 중간체로 enol이 만들어지지만 생성물에 안정도 차이에 의해 반응이 더 진행되어 keto 형태의 카보닐이 형성됩니다. 자세한 메커니즘은 아래에 정리되어 있습니다. 메커니즘 Hg와 같은 금속촉매가 존재할 때 먼저 알카인에 금속 원소가 들어가 반응을 매개합니다. 오른쪽 위와 같이 반응 첫 단계에 Hg 이온이 알카인과 반응하여 들어가 삼각고리를 형성하는 것을 확..

반응식 탄소-탄소 삼중결합을 포함하고있는 알카인에 2당량의 할로젠 화합물을 첨가하면 tetrahaloalkane이 생성됩니다. 이 때 tetrahaloalkane이란 halogen 원소 치환기가 4개 존재하는 알케인을 의미하며, 이 때 각각의 할로젠 원소들은 2개씩 이웃한 탄소에 첨가됩니다. 이전에 다룬 알카인의 라디칼첨가반응과 마찬가지로 시험이나 기출에 자주 나오는 유형의 반응식은 아닙니다. + 위와 같은 알케인의 명명법의 경우, 탄소 6개짜리 주사슬에 메틸기가 4개 붙어있으므로 2,2,5,5-Tetramethylhaxane이 됩니다. 예시 위와 같은 반응식이 예시가 될 수 있습니다. 삼중결합을 포함하고 있는 알카인에 2당량의 Cl2를 첨가하였더니 오른쪽과 같이 Cl이 2개씩 두 자리에 첨가된 것을 확..

반응식 알카인에 할로젠화브로민에 ROOR을 첨가하여 반응시키면 vinyl bromide, 즉 이중결합을 구성하는 탄소에 Br이 첨가된 형태의 분자가 생성됩니다. 이 때 ROOR은 알켄의 라디칼첨가반응에서도 보셨겠지만 라디칼을 형성하는 라디칼 개시제로써 사용됩니다. 라디칼첨가반응은 근데 잘 사용 안되기 때문에 대충만 보시면 됩니다. 예시 위와 같은 알카인에 HBr과 H2O2를 첨가하여 반응시켰더니 오른쪽과 같은 생성물이 나왔습니다. 주의할 점은 첨가반응 후에도 여전히 다중결합이 남아있기 때문에 이성질체에 주의해야한다는 것입니다. 따라서 오른쪽과 같이 E형의 생성물과 Z형의 생성물을 나누어 나타내어줍니다. Br이 steric이 크기 때문에 E형이 Z형보다 많이 생성될 것 같지만 거의 비슷하게 대략 1:1로 ..

반응식 알카인에 할로젠화수소를 2당량만큼 첨가하면 같은자리 이할로젠화물이 나옵니다. 물론 1당량만큼만 처리할 경우 삼중결합 중 하나가 깨지며 알켄이 만들어집니다. 예시 위의 반응식과 같이 butyne에 2당량의 HCl을 처리하였더니 오른쪽과 같이 같은 탄소에 Cl이 두 개 붙어있는 2,2-Dichlorobutane이 만들어지는 것을 확인할 수 있습니다. 염화수소를 1당량만큼만 처리할 경우 2-Chlorobutene이 만들어집니다. 중간 과정은 아래에 정리해두었습니다. 메커니즘 할로젠화수소첨가반응은 알켄에서도 있었던 반응이기 때문에 메커니즘 자체는 그와 동일합니다. 다만 알카인에서 알켄이 되는 과정은 메커니즘이 정확히 규명되지 않았기 때문에 전자 이동을 한 번에 표현하였습니다. 이후 알켄에서 첨가반응이 일..

알카인부터는 알켄과 관련된 제법이나 반응식은 전부 안다는 가정하에 이야기할 것이기 때문에, 예시로 들만한 것들이 조금 많습니다. 우선 알카인 제법부터 시작하도록 하겠습니다.반응식 알켄이 아닌 단일결합으로 이루어진 유기물로 알카인을 합성하는 제법은 한 가지 종류뿐입니다. 바로 같은 자리 또는 이웃 자리 이할로젠화물에 강염기를 2당량 처리하는 방법입니다. 예시 위의 그림과 같이 같은 자리에 할로젠 원소가 2개 첨가되어 있거나, 이웃한 탄소에 할로젠 원소가 각각 1개씩 첨가되어있는 경우 강염기를 2당량 처리하여 오른쪽과 같은 알카인을 생성할 수 있습니다. 다만 이 때 알카인은 major 생성물일뿐, 다른 생성물들도 얼마든지 만들어질 수 있습니다. 메커니즘 먼저 같은자리 이할로젠화물으로부터 알카인을 합성하는 반..

반응식 위와 같이 여러 개의 단량체에 ROOR을 고온, 고압 조건에서 반응시켜 고분자를 얻어내는 반응을 고분자화반응(Polymerizaiton)이라고 합니다. 시험에 자주 출제되거나 하는 반응식은 아니지만, 참고해서 알아두면 여러모로 쓸모는 있을 것 같아 역시 공부하고 적어봅니다. ROOR 대신 여러 물질들이 사용될 수 있습니다. 예시 위와 같이 n개의 알켄에 ROOR을 고온, 고압 조건에서 반응시키면 오른쪽과 같은 polymer가 생성됩니다. 이 때 polymer를 다 표기할수는 없으므로 반복되는 반복 단위만 그리고 괄호를 쳐주며 옆에 n을 써주면 됩니다. 이 때 같은 단량체들을 여러 개 그렸을 때 결합이 연결되는 부분이 맞게 괄호를 쳤는지 확인해주어야 합니다. 메커니즘 ROOR 반응과 고온, 고압 조..

반응식 1,2-diol에 HIO4를 처리하면 카보닐을 만들 수 있습니다. 이 때 1,2-diol이란 이전에도 설명했듯 두 인접한 탄소 각각에 OH기가 붙어있는 분자를 의미합니다. 이 때 HIO4 대신 NaIO4를 사용해도 무방합니다. 알켄의 반응에서 diol 산화성분해반응을 다루는 이유는, 다른 알켄 반응과 연계하여 사용할 수 있는 반응식들이 많기 때문입니다. 또한 앞에서 하이드록시화반응을 통해 1,2-diol을 생성하는 반응도 있었기 때문에 알켄 반응과 연관지어 반드시 알아두어야 합니다. (+ 그리고 생성물을 보여주고 반응물을 찾는 문제들에서 생성물이 카보닐인 반응들을 묶어서 외워두면 편리함) 예시 대표적으로 위와 같은 예시가 있습니다. 3-Methylcyclohexan-1,2-diol에 NaIO4를 ..

반응식 산성과 고온의 조건에서 알켄에 KMnO4를 처리하면, 위의 반응식과 같이 카보닐 또는 카르복실산 또는 CO2가 얻어집니다. 이 때 세 가지 산화된 물질 중 일부가 복합적으로 얻어지므로 이 반응은 반응이 일어나는 원리에 대해서 알아야합니다. 포인트는 산화가 끝까지 일어난다는 것입니다. 예시 위의 반응식과 같이 알켄에 KMnO4를 처리하고, 위와 같은 과정을 거치면 알켄을 기준으로 분자가 분리되며 한 쪽은 카르복실산이, 나머지 한 쪽은 CO2가 만들어진 것을 알 수 있습니다. 하이드록시화반응이나 가오존분해반응과의 차이점은 산화반응이 끝까지 일어나 CO2까지도 생성이 된다는 것입니다. 메커니즘 + 쉽게 외우는 법 이 산화성분해반응 역시 메커니즘이 규명되어 있으나 자세한 메커니즘을 외우는 것만으로는 의미..

반응식 가오존분해반응은 두 가지 반응식이 있습니다. 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 두 개를 생성하는 반응이고, 나머지 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 한 개와 카르복실산 한 개를 생성하는 반응입니다. 먼저 위의 반응은 알켄에 오존과 Zn + 산을 처리하여 카보닐을 생성하는 반응입니다. Zn과 산 대신 CH3SCH3를 처리하여도 마찬가지로 카보닐 2개가 생성됩니다. 이 반응은 알켄에 오존과 과산화수소를 처리하여 카보닐 1개와 카르복실산 1개를 생성하는 반응입니다. 이렇게만 보면 어떻게 반응이 일어나는지 이해가 잘 안되기 때문에 다음의 예시와 암기법을 통해 반응을 이해하면 됩니다. 예시 위와 같은 2-Methylbutyl-2-ene에 오존과 아연, 산을 처리하면 오른쪽과 같이 카보닐 두 개로 쪼개집니다. 이것..