[알켄] 가오존분해반응 (Ozonolysis) (+ 생성물 쉽게 외우는 법)

반응식

가오존분해반응은 두 가지 반응식이 있습니다. 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 두 개를 생성하는 반응이고, 나머지 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 한 개와 카르복실산 한 개를 생성하는 반응입니다.

먼저 위의 반응은 알켄에 오존과 Zn + 산을 처리하여 카보닐을 생성하는 반응입니다. Zn과 산 대신 CH3SCH3를 처리하여도 마찬가지로 카보닐 2개가 생성됩니다.

 

이 반응은 알켄에 오존과 과산화수소를 처리하여 카보닐 1개와 카르복실산 1개를 생성하는 반응입니다. 이렇게만 보면 어떻게 반응이 일어나는지 이해가 잘 안되기 때문에 다음의 예시와 암기법을 통해 반응을 이해하면 됩니다.

 

예시

위와 같은 2-Methylbutyl-2-ene에 오존과 아연, 산을 처리하면 오른쪽과 같이 카보닐 두 개로 쪼개집니다.

 

이것은 두 번째 반응식인데, 같은 분자에 오존과 과산화수소를 순서대로 처리하면 한쪽은 카보닐이 만들어지고, 다른쪽은 카르복실산이 생성되는 것을 확인할 수 있습니다.

 

메커니즘 + 외우는 법

사실 가오존분해반응에서 메커니즘을 자세히 알 필요는 없습니다. 중요한 것은 중간체가 알켄 + 오존으로 형성된 고리중간체라는 것이며, 이로 인해 syn 첨가가 된다는 사실입니다.

 

중요한 것은 위의 두 반응을 구별하고 생성물 예측하는 방법을 외우는 것인데, 위의 예시 반응을 가지고 설명을 하면 다음과 같습니다.

 

먼저 카보닐 생성 반응입니다. 가운데 알켄(이중결합) 부분이 끊어진다고 생각을 하고, 그 사이에 산소 두 개가 첨가된다고 생각을 하면 외우기 편합니다. 그림과 같이 과정을 따라하면, 생성물이 똑같이 나온다는 것을 알 수 있습니다.

 

그 다음 카보닐 + 카르복실산 생성 반응입니다. 카르복실산은 카보닐이 한 번 더 산화된 형태를 가지고 있기 때문에, 먼저 똑같이 가운데 이중 결합을 쪼개고 가운데에 산소 두 개가 들어간다고 생각하고 분자 구조를 그려준 뒤 한 쪽만 산화 처리를 한 번 더 해주면 카르복실산이 만들어집니다. 위의 그림과 같은 과정을 거치면 역시 같은 생성물이 만들어짐을 확인할 수 있습니다.

 

예제

위의 반응식은 어떠한 생성물을 나타낼지 예상해봅시다.

 

역시 쪼개고 산소를 첨가한 뒤 적절히 돌려주면 생성물을 예상할 수 있습니다. 이 때 중요한 점은 수소가 헷갈릴 수 있으니 미리 그려준다는 것이고, 또 카보닐 생성반응과 카르복실산 생성반응을 헷갈리지 않도록 반응물을 제대로 외우고 있어야한다는 점입니다. 위의 반응에서는 과산화수소가 반응물로 들어가있으므로 한 쪽은 카르복실산이 만들어져야 합니다.

 

위의 반응식은 어떤 생성물을 생성할지 예상해봅시다.

위의 반응식은 반응물로 CH3SCH3가 들어가있으므로 카보닐 생성반응임을 알 수 있고, 따라서 쪼개준 뒤 산소 두 개를 넣어 아래와 같은 생성물을 구해주면 됩니다.