[알켄] KMnO4 산화성분해반응

반응식

산성과 고온의 조건에서 알켄에 KMnO4를 처리하면, 위의 반응식과 같이 카보닐 또는 카르복실산 또는 CO2가 얻어집니다. 이 때 세 가지 산화된 물질 중 일부가 복합적으로 얻어지므로 이 반응은 반응이 일어나는 원리에 대해서 알아야합니다. 포인트는 산화가 끝까지 일어난다는 것입니다.

 

예시

 

위의 반응식과 같이 알켄에 KMnO4를 처리하고, 위와 같은 과정을 거치면 알켄을 기준으로 분자가 분리되며 한 쪽은 카르복실산이, 나머지 한 쪽은 CO2가 만들어진 것을 알 수 있습니다. 하이드록시화반응이나 가오존분해반응과의 차이점은 산화반응이 끝까지 일어나 CO2까지도 생성이 된다는 것입니다.

 

메커니즘 + 쉽게 외우는 법

이 산화성분해반응 역시 메커니즘이 규명되어 있으나 자세한 메커니즘을 외우는 것만으로는 의미가 없고, 중간체가 고리중간체라는 것과 이에 따라 syn 첨가가 일어난다는 정도만 알고 있으면 됩니다.

 

생성물 유도 과정을 암기하는 법은 이전 포스트에서 알려준 방법과 마찬가지로 가운데 이중결합을 쪼개고 산소를 붙인 뒤 산화를 끝까지 시키는 방법으로 하면 됩니다.

 

[알켄] 가오존분해반응 (Ozonolysis) (+ 생성물 쉽게 외우는 법)

위의 가오존분해반응에 관련된 링크를 참고하시면 암기하는데에 도움이 되실겁니다.

 

예제

위와 같은 반응식의 생성물을 예상해봅시다.

 

생성물은 위와 같습니다. 가운데를 쪼개고 산소를 붙인 뒤 최대한 산화시켜주면 됩니다.

 

위와 같은 반응식의 생성물을 예측해봅시다. 역시 마찬가지로 해주면 됩니다.

 

위와 같이 해주면 됩니다. 역시 핵심은 끝까지 산화시킨다는 것입니다.

 

 

위와 같은 반응식의 생성물을 예상해봅시다.

 

쪼개고 나서 산소를 붙인 뒤 산화시키면 한쪽은 카르복실산이 되지만 다른쪽은 H2C=O의 형태가 만들어지므로 한 번 더 산화시켜줘야 합니다. 따라서 오른쪽과 같이 CO2가 만들어집니다.