[알켄] 고분자화반응 (Polymerization)

반응식

위와 같이 여러 개의 단량체에 ROOR을 고온, 고압 조건에서 반응시켜 고분자를 얻어내는 반응을 고분자화반응(Polymerizaiton)이라고 합니다. 시험에 자주 출제되거나 하는 반응식은 아니지만, 참고해서 알아두면 여러모로 쓸모는 있을 것 같아 역시 공부하고 적어봅니다. ROOR 대신 여러 물질들이 사용될 수 있습니다.

 

예시

위와 같이 n개의 알켄에 ROOR을 고온, 고압 조건에서 반응시키면 오른쪽과 같은 polymer가 생성됩니다. 이 때 polymer를 다 표기할수는 없으므로 반복되는 반복 단위만 그리고 괄호를 쳐주며 옆에 n을 써주면 됩니다. 이 때 같은 단량체들을 여러 개 그렸을 때 결합이 연결되는 부분이 맞게 괄호를 쳤는지 확인해주어야 합니다.

 

메커니즘

ROOR 반응과 고온, 고압 조건에서도 아실분들은 아시겠지만 라디칼 반응으로 쉽게 일어나는 반응이 아닙니다. 양쪽 알켄에서 전자가 하나씩 이동하여 (전자가 하나씩 이동하는 것을 반쪽 화살표로 나타냅니다.) 새로운 결합을 형성합니다. 이후 아래와 같이 n개가 나란히 연결된 알케인을 형성하게 되는 것을 확인할 수 있습니다.

 

예제

위와 같은 반응식은 어떤 생성물을 생성할지 예상해봅시다. 한 가지 생성물만 나오니 위의 메커니즘 그대로 해보면 됩니다.

 

정답은 위와 같습니다. 알켄 여러 개가 일렬로 반응하여 오른쪽과 같은 알케인을 형성하게 됩니다.

 

이번에는 위와 같은 반응식의 생성물을 예측해봅시다. 힌트는 생성물이 한 가지 종류만 나오는 것은 아니라는 것입니다. 입체 표현에 따라 여러 가지가 나올 수도 있고, 결합이 다른 방향으로 형성될 수도 있습니다.

 

첫 번째 생성물은 위와 같습니다. 알켄이 길게 늘어져있는 형태로 고분자화반응이 진행되면, 각각의 알켄 모두가 반응에 참여하여 아래와 같은 생성물을 형성합니다. 이 때 이중결합 하나가 다시 생성되므로 E형 또는 Z형의 알켄이 만들어질 수 있습니다.

 

두 번째 생성물은 위와 같습니다. 알켄이 세로로 길게 늘어져있는 형태로 반응하게 되면 알켄 하나는 반응이 일어나지 않으므로 아래와 같은 생성물을 생성하게 됩니다.

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지금까지 알켄과 관련된 (1,2-diol 산화성분해반응의 경우 알켄의 반응은 아니었으니까) 대략적인 반응들을 모두 살펴보았고, 다음 포스트부터는 알카인과 관련된 반응식들에 대해 다루어보도록 하겠습니다.