복습 정리 노트

2번 탄소-수소 결합의 길이는 sp3 탄소와 수소 사이의 결합이 sp2 탄소와 수소 사이의 결합보다 깁니다. 또한 같은 sp3 탄소 중에서는 안정한 탄소와의 결합일수록 길이가 깁니다. (예를 들면 Benzyl C와의 결합이 일반 탄소와의 결합보다 결합 길이가 깁니다.) 위와 같은 Decalin 분자에서의 상호작용은 1,3-diaxial 상호작용도 있겠으나, Gauche 상호작용도 있는지 확인을 해주어야 합니다. 그리고 cis-decalin에서 왼쪽 고리 탄소에 의한 상호작용은 각각 1개, 2개로 그 개수가 다르므로 상호작용을 셀 때 주의해야 합니다. 위의 두 분자의 경우 상호작용의 수가 8개로 같으므로 끓는 점이 대략적으로 같습니다. 3번 위쪽 반응은 연쇄적인 반응으로 decalin이 형성되는 반응인데,..

2번 여러 고리 화합물은 방향족 고리를 가지는 방향으로 공명 구조를 가지게 되므로 위의 분자는 극성을 크게 가집니다. 아민기의 끓는점은 치환기가 적을수록 주변 분자와 상호작용을 많이 할 수 있기 때문에 높습니다. 고리와 사슬의 경우 고리가 끓는점과 녹는점 모두 높습니다. 3번 알코올에 1족 금속을 반응시키면 H2 기체가 발생합니다. 1차, 2차 알코올에 Cr 산화제를 처리하면 녹색 침전이 발생합니다. 3차 알코올에 HCl/ZnCl2를 처리하면 즉시 뿌옇게 변화합니다. 수소화열은 H2를 첨가하는 반응을 일으켰을 때 얼마나 안정해지는가에 관련된 척도이기도 합니다. (즉, 안정한 알켄일수록 수소화열은 작습니다.) 4번 공명 안정화 에너지란 분자가 공명을 통해 얼마나 안정해지는가에 대한 척도로 볼 수 있습니다...

PEET 유기화학 기출문제 풀이를 하였습니다만 문제와 해설 모두에 대한 저작권자가 존재하므로 개인적으로 필기한 내용만 첨부하여 정리합니다. + 유기화학은 개인적으로 어려웠던 메커니즘이나 필요하다고 생각되는 포인트만 정리하였습니다. 2번 ① 1,3-diaxial 상호 작용의 크기는 CH3가 CN보다 큽니다. ** 참고 : CH3 > Br > CN ② 위의 양이온 분자는 공명을 통한 안정화를 할 것 같지만, 그보다도 hyperconjugation에 의한 안정화가 일어납니다. ④ 위의 분자는 분자 내 수소결합을 하므로, 수소가 해리가 더 안되기 때문에 산성도는 낮고, pKa는 큽니다. 3번 ③ 중수소는 염기에 의한 이탈 속도가 수소보다 느리므로 반응 속도가 느립니다. ⑤ Diels-Alder 반응은 알켄 쪽에..

2021학년도 2번 1, 2, 5번은 그렇게 어렵지는 않으므로 쉽게 해결이 가능합니다. ③ conjugation에 의해 안정화될 것이라고 생각할 수 있으나, 그보다도 산소의 전자 끌어당김으로 인한 공명 구조에 의해 C와 O 사이 결합은 대략적으로 1.5차 결합이기 때문에 왼쪽의 이중 결합보다 약합니다. ④ 두 질소의 혼성궤도함수를 비교해보면 왼쪽은 sp2, 오른쪽은 sp3인데, sp2의 경우 s-character가 높아 비공유 전자쌍을 끌어당기는 경향이 더 강하므로 약한 염기가 됩니다. 따라서 상대적으로 강염기인 NEt3쪽이 수소 결합의 세기가 더 강합니다. 2021학년도 4번 A가 생성되는 반응은 어렵지 않습니다. B의 경우 LDA는 bulky base이므로 steric이 작은 쪽의 수소가 먼저 제거되..

2020학년도 2번 ①~④는 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ⑤ 두 분자의 쌍극자 모멘트를 비교하는 보기인데, 메틸기의 유무는 쌍극자 모멘트에 영향을 주지 않는다고 생각할 수 있으나, 메틸기 역시 EDG에 해당하므로 EWG 쪽으로의 유발 효과에 기여하는 것으로 판단해야 합니다. (꼭 전하를 끌어당겨야만 유발 휴과가 아님을 주의해야 합니다.) 따라서 정답은 2번입니다. 2020학년도 3번 ②, ③은 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ① 왼쪽 분자의 중간체는 Benzyl C 라디칼이고, 오른쪽 분자의 중간체는 1차 탄소 라디칼이므로 왼쪽이 더 반응속도가 빠릅니다. ④ EDG를 비교하면 OCH3가 OPh보다 강하므로, 오른쪽이 반응속도가 더 빠릅니다. ⑤ 알켄의 에폭시화 반응은 RCO3H에서 산소 쪽의 E+..

2017학년도 2번 화합물의 구조 또는 물리화학적 성질에 대해 옳은 보기를 고르는 문제입니다. ③ sp C-H 결합은 sp3 C-H 결합보다 결합 길이는 짧고, 결합력은 큽니다. (pKa가 아닌 s-character로 접근해야 맞습니다.) ④ 왼쪽 분자는 THF임을 알아두면 유용하고, 오른쪽 분자는 소수성 알킬기 부분이 퍼져있어서 물 분자의 접근이 어렵습니다. 따라서 극성은 더 작고, 물에 대한 용해도도 더 작습니다. ⑤ C-N 전기음성도 차이는 H-N 전기음성도 차이보다 작으므로, 오른쪽 분자의 쌍극자 모멘트가 더 큽니다. 따라서 정답은 5번입니다. 2017학년도 5번 출발 물질과 시약들을 알려주고 중간 생성물들의 구조에 대해 묻는 문제입니다. 우선 가장 마지막 반응에서 금속촉매수소첨가 반응이 일어났으..

2016학년도 2번 여러 분자 구조를 주고 특성에 대해 묻는 문제입니다. 다른 보기들은 어렵지 않으나, 1번 보기에서 알고 넘어가야 할 게 알켄을 알케인으로 변형시키면 단일 결합은 많아지지만 에너지는 안정해짐을 알아야합니다. 알케인이 알켄보다 더 안정하며 낮은 에너지를 가집니다. 2016학년도 10번 의자 형태의 안정도는 Br보다 CH3의 1,3-diaxial 상호작용이 더 크므로, Br이 axial로 위치하는 form이 더 안정합니다. 2016학년도 11번 보기 ㄱ, ㄴ은 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ㄷ. 다리목 탄소에는 별 다른 치환기가 없음에도 3차 탄소이기 때문에 카이랄 탄소이고, 따라서 입체 표현에 대해 역시 확인해봐야 합니다. 유의하고 보지 않으면 그냥 넘어갈 수 있는 보기입니다. 따라서..

2015학년도 1번 명명법 문제입니다. ① 우선 순위가 알켄 > 알카인아므로, -ene이 -yne보다 앞에 위치해야 합니다. ② Bicyclo에서 탄소 번호는 무조건 다리목탄소가 1번이고, 그 다음 탄소수가 많은 쪽부터 돌아야합니다. ③ 2,3,3-Trimethyl로 1,4,4-Trimethyl보다 번호 합이 작게 올 수 있더라도 그렇게 매기면 안됩니다. 무조건 앞 번호가 빨리 오도록 번호를 매겨야 합니다. ④ 탄소 사슬과 고리의 탄소 수가 같을 경우 고리가 모체가 되어야 합니다. ⑤ 나프탈렌의 경우 다리목 탄소에는 어차피 치환기가 올 수 없으므로 그 옆 탄소부터 한 바퀴 돌리면서 번호를 매깁니다. 따라서 정답은 1번입니다. 2015학년도 2번 ㄱ, ㄷ. 특이사항 없으며 어렵지 않습니다. ㄴ. 사차 탄소..

2014학년도 3번 ㄱ. 위 분자의 경우 고리가 3개이므로 불포화도는 3입니다. ㄴ. 사차 탄소는 반드시 탄소를 중심으로 탄소만이 4개 연결되어 있어야하며, 실수에 주의하도록 합니다. ㄷ. 카이랄 중심은 5개이며, 위에서 빨간 동그라미 표시한 탄소는 동일한 치환기가 2개이므로 카이랄 탄소가 아니며 주의해야 합니다. 따라서 정답은 1번입니다. 2014학년도 6번 ㄱ, ㄴ. 어렵지 않습니다. ㄷ. 2차 알코올에 PCC 처리하면 케톤이 되며, 여기에 NaOEt를 처리하여 수소를 제거하려고 할 때, 케톤의 탄소가 EWG로 작용하므로 반응성이 낮습니다. 따라서 반대쪽의 수소가 제거되며 알켄 또한 아래에 생성됩니다. 따라서 정답은 1번입니다. 2014학년도 11번 ㄱ, ㄴ. 어렵지 않습니다. ㄷ. 언뜻 보면 보기에..

2013학년도 3번 형태이성질체란 같은 분자를 회전시켜서 만들어지는 이성질체를 의미하므로, 축을 따라 원자나 분자단을 돌려서 같은 분자가 만들어진다면 서로 형태이성질체임을 알 수 있습니다. 보기 ㄷ와 같이 의자 구조의 접힘 형태 또한 변형시켜서 같은 모양이 나온다면 형태이성질체에 해당합니다. 2013학년도 4번 반응 마지막에 Cl-가 첨가되는 방향에 따라 입체 표현이 달라지고, 이것이 거의 1:1이므로 생성물은 라세미 혼합물이며, 따라서 광학 활성이 없습니다. 바로 옆에 이웃한 탄소로 shift가 발생한다면 1,2-shift입니다. 2013학년도 5번 A에서 B가 형성되는 반응에서, H+가 첨가될 때 시그마 결합이 끊어지는 것이 아니고, O+ 양이온이 먼저 만들어지고 이후 backside attack으로..