[PEET 유기화학] 2013학년도 3회 PEET 유기화학 고난도 기출문제 풀이/해설

2013학년도 3번

형태이성질체란 같은 분자를 회전시켜서 만들어지는 이성질체를 의미하므로, 축을 따라 원자나 분자단을 돌려서 같은 분자가 만들어진다면 서로 형태이성질체임을 알 수 있습니다.

보기 ㄷ와 같이 의자 구조의 접힘 형태 또한 변형시켜서 같은 모양이 나온다면 형태이성질체에 해당합니다.

 

2013학년도 4번

반응 마지막에 Cl-가 첨가되는 방향에 따라 입체 표현이 달라지고, 이것이 거의 1:1이므로 생성물은 라세미 혼합물이며, 따라서 광학 활성이 없습니다.

바로 옆에 이웃한 탄소로 shift가 발생한다면 1,2-shift입니다.

 

2013학년도 5번

A에서 B가 형성되는 반응에서, H+가 첨가될 때 시그마 결합이 끊어지는 것이 아니고, O+ 양이온이 먼저 만들어지고 이후 backside attack으로 생성물이 형성됨에 주의해야 합니다.

(삼각고리의 경우 반드시 양이온 중간체가 만들어지고 그 다음 backside attack으로 생성물이 얻어져야 합니다.)

나머지 반응들의 경우 무난한 알켄의 반응이므로 어렵지 않습니다.

 

2013학년도 7번

A-Na+ 형태의 경우 사실상 음이온 상태대로 분자가 존재하는 것이므로, 이 문제는 어떤 음이온이 더 안정하냐에 대한 질문과도 같습니다.

따라서 반응식에 주어진 두 분자 중 어떤 쪽의 음이온이 더 안정한지 파악하며 풀이해주면 됩니다.

C2H2의 수소보다 HCN의 수소, 에탄올의 수소가 더 산성도가 높다는 것에만 유의해주면 틀릴 부분이 없습니다.

 

2013학년도 10번

보기 ㄱ과 ㄴ에는 특이사항 없으므로 쉽게 풀이 가능합니다.

ㄷ. 처음 분자 구조를 그리고 보면 한 쪽을 뒤집으면 다른 쪽 분자와 일치할 것으로 착각할 수 있는데, 분자를 뒤집어도 동일 분자이므로 두 분자는 광학이성질체입니다.

실수에만 유의하면 정답은 4번임을 알 수 있습니다.

 

2013학년도 16번

보기 ㄴ과 ㄷ은 맞는 전자 이동이고, 눈으로 전자의 이동을 따라가며 읽으면 틀린 점이 없음을 쉽게 알 수 있습니다.

ㄱ. 벤젠 고리에서 전자의 이동이 일어난 다음, 수소가 제거되는 위치를 자세히 보면 양이온 탄소에서 제거가 됨을 확인할 수 있습니다. (아래 탄소의 수소가 제거되어야 함)

이러한 보기의 경우 굉장히 쉽지만 자세히 보지 않으면 그냥 넘어가기 쉬우므로 자세히 봐주어야 합니다.

 

2013학년도 17번

보기 ㄱ과 ㄷ은 쉽게 풀이할 수 있습니다.

ㄴ. 알킬할라이드에서 X의 전기음성도가 클수록 분자 간 인력이 클 것이라고 생각할 수 있는데, 분산력이 분자 간 상호작용에 미치는 영향력이 더 크므로, Cl이 아닌 Br이 있는 분자의 끓는점이 더 높습니다.

따라서 정답은 5번입니다.

 

2013학년도 20번

① 적하 깔때기 : 액체를 한 방울씩 떨어뜨리며, 콕으로 양 조절이 가능합니다.

② 분별 증류관 : 끓는점에서 액화, 기화를 반복하며 물질의 순도를 높여주는 기구입니다.

③ 분별 깔때기 : 섞이지 않는 두 액체를 밀도 차를 이용해 분리하는 기구입니다.

④ 감압여과장치 : 고체는 깔때기에 걸러지고 액체만 플라스크로 모이게 하는 기구입니다.

⑤ 단순증류장치 : 휘발성 물질만 증발 후 냉각시켜 모으고, 비휘발성 물질은 제거하는 기구입니다.

(단순증류장치에서 냉각기를 보고 헷갈리지 않도록 주의해야 합니다.)

따라서 정답은 2번입니다.