[PEET 유기화학] 2015학년도 5회 PEET 유기화학 고난도 기출문제 풀이/해설

2015학년도 1번

명명법 문제입니다.

① 우선 순위가 알켄 > 알카인아므로, -ene이 -yne보다 앞에 위치해야 합니다.

② Bicyclo에서 탄소 번호는 무조건 다리목탄소가 1번이고, 그 다음 탄소수가 많은 쪽부터 돌아야합니다.

③ 2,3,3-Trimethyl로 1,4,4-Trimethyl보다 번호 합이 작게 올 수 있더라도 그렇게 매기면 안됩니다.

무조건 앞 번호가 빨리 오도록 번호를 매겨야 합니다.

④ 탄소 사슬과 고리의 탄소 수가 같을 경우 고리가 모체가 되어야 합니다.

⑤ 나프탈렌의 경우 다리목 탄소에는 어차피 치환기가 올 수 없으므로 그 옆 탄소부터 한 바퀴 돌리면서 번호를 매깁니다.

따라서 정답은 1번입니다.

 

2015학년도 2번

ㄱ, ㄷ. 특이사항 없으며 어렵지 않습니다.

ㄴ. 사차 탄소는 C에 탄소가 4개 연결된 구조이므로, 다른 원소가 연결되었을 시 사차 탄소가 될 수 없습니다.

따라서 정답은 2번입니다.

 

2015학년도 8번

ㄱ, ㄴ. 어렵지 않게 풀 수 있습니다.

ㄷ. B-, E+, Nu- 등의 시약이 없는데도 불구하고 가열했을 때 반응이 진행되는 경우 고리협동반응임을 추론해야 합니다.

위와 같은 형태로 반응이 일어나게 되며 생성물의 불포화도는 6입니다.

따라서 정답은 3번입니다.

 

2015학년도 9번

KOCEt3는 Bulky base이므로 고리 탄소의 수소가 제거되는 것이 아닌, 1차 탄소가 있기 때문에 1차 탄소의 수소가 제거되어야 합니다. (실수하지 않도록 유의)

따라서 위와 같은 2치환 알켄이 A로 얻어지게 되고, 이후로는 특이사항 없이 쉽게 생성물들을 예상할 수 있습니다.

따라서 정답은 2번입니다.

 

2015학년도 14번

반응식의 반응물과 시약을 통해 적절한 생성물들을 예상하는 문제입니다.

특별히 어려운 반응은 없지만 중간중간 실수를 하면 안되며 특히 알킬화 반응에서 탄소 수를 유의하며 세는 것이 중요합니다.

위와 같이 생성물들을 그려보면 A, B, C가 모두 동일한 분자임을 알 수 있습니다.

따라서 정답은 1번입니다.

 

2015학년도 17번

ㄱ, ㄴ. 쉬우며 특이사항 없습니다.

ㄷ. 윗 반응은 역시 쉬우며 특이사항 없습니다.

아랫 반응에서 알코올에 NaOH를 처리하면, 다른 수소가 아닌 OH기의 수소가 먼저 제거되어야하고, 이후 이탈기가 존재하기 때문에 케톤이 형성되는 것이 아니라 분자 내 SN2 반응이 일어나 에폭사이드가 생성물로 얻어지게 됩니다.

알코올의 수소 제거 이후 분자 내에 이탈기가 있는지 확인하고 넘어가야 합니다.

따라서 정답은 1번입니다.