복습 정리 노트

문제 알코올(하이드록시기)에 TsCl 또는 MsCl을 처리하여 SN2 반응을 유도하는 문제에 대하여 보기의 옳고 그름을 확인해보며 메커니즘들을 살펴봅시다. 풀이 하이드록시기에 위와 같이 TsCl, MsCl, TfCl 등을 처리하면 수소 대신 끼어들어가며 아주 반응성이 좋은 leaving group이 형성되게 됩니다. 이 때 pyridine은 같이 처리되어 수소를 제거하는데에 사용됩니다. 어쨌든 결론은, 위와 같은 처리를 해주었다는 것은 이어서 SN2 반응이 일어난다는 의미와 같습니다. 먼저 보기 ㄱ에 있는 반응식의 메커니즘을 규명해봅시다. 먼저 TsCl과 pyridine이 작용하여 OTs라는 leaving group을 만들게 됩니다. 이후 NaI를 처리해주었는데 사실상 I-가 처리된 것과 같습니다. 이 ..

문제 위와 같이 두 가지 반응식을 주고 생성물의 입체구조를 파악하는 문제를 해결해봅시다. 보기가 너무 길어서 이미지를 잘랐는데, 아래에 보기가 있습니다. 이 문제를 입체구조를 파악하는 문제라고 한 이유는, 문제를 풀기 전에 보기를 확인해보면 생성물의 반응자리보다도 입체성을 묻는 문제임을 알 수 있습니다. 따라서 보기의 생성물을 보고 메커니즘을 대략적으로 끼워맞춘 뒤 입체구조만 제대로 그려주면 답을 찾을 수 있습니다. 풀이 반응식이 두 가지이므로 두 반응식의 메커니즘을 각각 그려보도록 하겠습니다. 먼저 첫 번째 반응식입니다. 삼각고리보다는 오각고리가 더 안정할 것이기 때문에 위와 같이 왼쪽의 OH가 친핵체로 작용하여 분자 내 친핵성 치환반응을 일으키게 됩니다. 이것은 딱히 예상할 필요 없이 보기에 주어진 ..

문제 위와 같이 여러 알코올 반응물을 제시하고 (알켄 반응물들도 섞여 있지만, 알켄에 대한 반응보다도 알코올에 대한 반응이 더 복잡성이 있고 핵심이라고 생각하여 알코올을 위주로 다루겠습니다.) 반응식에 대한 생성물의 광학 활성의 여부를 예상하는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 5개의 보기가 있으므로 보기 하나씩 메커니즘을 그려가며 설명하겠습니다. 우선 1번 보기를 보면 알코올에 POCl3와 pyridine을 처리하였습니다. 이 경우 알코올을 leaving group으로 하는 제거반응이 일어나게 됩니다. pyridine은 수소를 제거하는 역할로 사용이 되며 메커니즘이 존재하지만 이는 몰라도 되고, anti periplanar에 있는 수소가 있어야 (못해도 syn periplanar) 제거반응이 일어날 수 있다는..

문제 위와 같이 알코올을 반응물로 준 뒤, 여러 가지 알켄과 알카인에 관련된 시약들을 주고 중간 생성물들과 최종 생성물들을 예상 및 특성들을 물어보는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 먼저 위와 같이 알코올에 TsCl과 pyridine을 처리하면 수소가 제거되고 치환기가 OTs로 바뀌게 됩니다. OTs는 아주 좋은 leaving group이므로 제거반응을 일으키기 위한 준비과정임을 예상할 수 있습니다. 그 다음 위처럼 tBuO-를 처리하면 제거반응이 일어나게 됩니다. ** 만약 위에서 tBuO-가 아닌 그냥 염기를 처리한다면, 치환반응이 일어나게 됩니다. 따라서 반드시 tBuO-와 같은 치환반응에 적절하지 않은 bulky한 염기가 사용되었는지 확인해보아야 합니다. 따라서 생성물 A로는 위와 같은 Butene이 ..

문제 위와 같이 생소한 반응물을 주었을 때 알켄의 반응식을 예상해봐야 하는 문제를 풀이하며 각 보기의 옳고 그름을 확인해봅시다. 풀이 모르는 시약이나 반응물이 주어진 문제에서는 반드시 해당 시약이나 반응물에 대한 힌트가 주어집니다. (유기화학 범위에서 잘 다루지 않는 반응물이나 시약에 한해서만 해당하는 사항임) 따라서 주어진 힌트를 통해 반응물의 특성을 빠르게 파악할 수 있어야합니다. ** 반응에 대한 힌트를 정 못 찾겠으면 ㄱ, ㄴ, ㄷ으로 주어진 보기에서 결정적 힌트를 얻을 수 있습니다. 보기에서 어떤 부분의 반응에 대해 이야기하고 있다면 당연히 그 부분에서 반응이 일어나니까 질문이 있을 것입니다. 따라서 보기에서 어떤 특성들을 말하고 있는지 확인해보세요. 우선 질소에 붙어있는 Cbz의 경우 문제에 ..

문제 위와 같이 여러 가지 반응식을 주고 친핵성 치환반응의 반응속도를 비교하는 문제를 확인해봅시다. 5번은 알켄의 halogenatin 반응이기는 하지만 어렵지 않으니 다른 보기와 같이 생각해봅시다. 풀이 우선 반응속도가 빠르다는 의미는 해당 반응물들의 반응성이 좋다는 의미로 해석할 수 있습니다. 따라서 반응성이 좋은 탄소 자리가 존재하거나, leaving group 등이 좋은 LG에 속한다면 반응 속도가 빠른 쪽에 해당합니다. 1번 보기를 확인해보면 아주 좋은 leaving group인 OTs가 있는 것을 확인할 수 있습니다. 따라서 그 옆 탄소자리가 반응자리가 될 것인데, 왼쪽 반응물의 경우 Benzyl C이므로 3차 탄소 양이온보다 3차 Benzyl 탄소 양이온이 더 안정하므로 왼쪽 반응물의 반응 ..

오늘부터는 유기화학 카테고리에서도 유기화학 기출문제들을 풀이해보도록 하겠습니다. 유기 이론에 대한 부분은 딱히 더 공부할 부분이 없는 것 같은데 (나머지는 기출 풀이로 커버가 될 것 같음) 나중에 필요해진다면 포스팅하도록 하겠습니다. 문제 위와 같이 유기화학식에서 반응물만 알려주고 중간 생성물과 최종 생성물을 알려주지 않았을 때 각 생성물의 입체성이나 이성질체 여부에 대해 확인하는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 유기화학 문제는 사실상 반응식과 메커니즘이 전부이기 때문에 문제 풀이에 필요한 반응식과 메커니즘들은 이전에 다 정리했습니다. 따라서 생성물만 적어보도록 하겠습니다. 다만 이 문제의 경우 보기를 미리보면 알 수 있겠지만 이성질체 관련 질문을 하고 있기 때문에 입체구조를 확실히 표현해주어야 합니다. 중간..

반응식 Diels-Alder 반응은 대표적인 고리협동반응으로써 4개의 탄소 내 다이엔과 또 다른 2개의 탄소로 이루어진 알켄이 있을 경우 위와 같이 새로운 복합체를 형성하는 반응입니다. 이 때의 반응을 [4+2]로 나타내며 반드시 가열이 필요한 고온에서 일어나는 반응입니다. 예시 + 메커니즘 메커니즘은 위와 같은 입체 구조로 이해하면 간편합니다. 다이엔과 또 다른 알켄이 모여 동시에 세 쌍의 전자이동이 발생하면서 고리가 만들어지게 되고, 왼쪽 끝에는 알켄 이중결합 한 개가 여전히 남아있게 됩니다. 이 때 치환기의 EDG와 EWG 배치가 위처럼 존재하는 것이 가장 이상적이라고 할 수 있습니다. (반응성 ↑) 배치는 총 두 가지가 있을 수 있는데, 바로 2개 탄소 쪽 알켄이 뒤집힐 수 있기 때문입니다. 위와..

에터의 산화성 분해반응 : 반응식 에터에 알킬할라이드를 가하면 알킬할라이드와 알코올로 산화성 분해가 발생합니다. 에터의 산화성 분해반응 : 예시 + 메커니즘 에터의 산화성 분해반응에는 두 가지 메커니즘이 있는데 바로 SN1과 SN2입니다. 만약 에터 산소 옆 탄소의 차수가 아주 3차 이상(벤질 2차, 알릴 2차도 포함)일 경우 SN1 메커니즘으로 반응이 일어나며 그 외에는 SN2 메커니즘으로 반응이 일어납니다. 위의 예시의 경우 알코올이 생성된 이후 토토머화까지 진행해주어야 하니 위와 같은 경우를 참고해주세요. Claisen 자리옮김 반응 : 반응식 Claisen 자리옮김 반응이란 Allyl phenyl 에터에서 고리 내 3개의 결합의 전자쌍이 이동하여 ortho-Allyl phenol을 생성하는 반응입..

반응식 Williamson 에터 합성법은 크게 두 가지로 나뉘어집니다. 바로 서로 다른 분자 간의 반응과, 분자 내 합성법입니다. 서로 다른 알코올과 알킬할라이드 사이 Williamson 에터 합성법은 에터를 형성하며, 할로하이드린에 강염기를 가해 분자 내 SN2가 발생하면 에폭사이드가 만들어집니다. 예시 Williamson 에터 합성법의 경우 위와 같은 예시가 있습니다. 이 때 NaH는 전기음성도가 작은 금속원소를 이용하여 전자를 수소쪽으로 몰아주는 Alkali metal입니다. 분자 내 Williamson 에터 합성법의 경우 위와 같은 예시가 있습니다. 메커니즘 먼저 일반적인 Williamson Ether 합성법의 경우 NaH 복합체가 알코올로부터 수소를 제거하고 이후 알킬할라이드에 SN2 반응을 일..