[입체화학] 반응물만 알려주고 입체성, 이성질체 여부에 대해 묻는 문제 (2020학년도 15번 풀이)

오늘부터는 유기화학 카테고리에서도 유기화학 기출문제들을 풀이해보도록 하겠습니다. 유기 이론에 대한 부분은 딱히 더 공부할 부분이 없는 것 같은데 (나머지는 기출 풀이로 커버가 될 것 같음) 나중에 필요해진다면 포스팅하도록 하겠습니다.

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문제

위와 같이 유기화학식에서 반응물만 알려주고 중간 생성물과 최종 생성물을 알려주지 않았을 때 각 생성물의 입체성이나 이성질체 여부에 대해 확인하는 문제를 풀이해봅시다.

 

풀이

유기화학 문제는 사실상 반응식과 메커니즘이 전부이기 때문에 문제 풀이에 필요한 반응식과 메커니즘들은 이전에 다 정리했습니다. 따라서 생성물만 적어보도록 하겠습니다.

 

다만 이 문제의 경우 보기를 미리보면 알 수 있겠지만 이성질체 관련 질문을 하고 있기 때문에 입체구조를 확실히 표현해주어야 합니다.

 

중간에 B, E에서의 반응에서 입체 구조가 헷갈릴 수 있는데 제가 쉽게 하는 방법을 알려드리겠습니다.

 

알켄에서 CH3 뿐만이 아니라 H도 일단 그려놓고, anti 첨가일 경우 (예를 들어 할로젠화첨가반응에서) 왼쪽은 Br이 위에서 붙는다고 생각하면 당연히 나머지 CH3와 H는 아래로 내려가게 됩니다. 그리고 anti 첨가이므로 오른쪽 Br은 아래에서 붙는다고 생각하면 나머지 CH3와 H는 위로 올라가게 됩니다. 이런 식으로 생각해서 입체표현을 해주면 빠르고 쉽게 그릴 수 있습니다.

 

위의 반응식들 중에서 단일 반응이 아닌 것은 F인데, 우선 mCPBA를 통해 에폭사이드를 생성한 뒤 H+와 H2O로 SN2 반응 및 work-up 과정을 해줍니다. 그러나 그 동안 반응식 메커니즘들을 많이 써봤다면 반응물만 보고도 생성물을 예상 가능합니다.

 

그러면 이제 보기의 옳고 그름을 확인해봅시다.

 

먼저 보기 ㄱ에서는 B와 E가 기하 이성질체인지 확인하라고 하였습니다. 위로 올라가 생성물들을 확인해보면 B와 E는 각각 cis 알켄과 trans 알켄이기 때문에 기하이성질체에 해당합니다. 따라서 보기 ㄱ은 맞습니다.

 

그 다음 보기 ㄴ에서는 A와 D가 부분입체이성질체인지 확인하라고 하였습니다. R, S형의 입체표현을 일일이 나타낼 필요없이 양쪽을 비교해보면 한쪽은 입체구조가 같은데 다른 한쪽은 입체구조가 서로 반대입니다. 그러면 당연히 부분입체 이성질체임을 예상할 수 있습니다. 따라서 보기 ㄴ 또한 맞습니다.

 

마지막으로 보기 ㄷ을 보면 C와 F가 동일한 화합물이라고 하였는데 확인해보면 우선 입체구조 때문에 쉽게 확인할 수가 없습니다. 그리고 언뜻 보면 입체구조가 맞지 않아서 다른 화합물처럼 보이는데, R, S형을 나타내어보면 위와 같이 하나는 (R, S)이고 나머지 하나는 (S, R)임을 알 수 있습니다. 그런데 양쪽의 원자단의 구성이 같으므로 한 쪽 생성물을 180도 돌려보면 나머지 한 쪽의 생성물과 같은 것임을 알 수 있습니다. 따라서 둘은 같은 화합물에 해당하고 보기 ㄷ은 맞습니다.

 

따라서 ㄱ, ㄴ, ㄷ이 모두 옳은 보기이고 정답은 5번임을 알 수 있습니다.