[에터] 산화성 분해반응, Claisen 자리옮김 반응

에터의 산화성 분해반응 : 반응식

에터에 알킬할라이드를 가하면 알킬할라이드와 알코올로 산화성 분해가 발생합니다.

 

에터의 산화성 분해반응 : 예시 + 메커니즘

에터의 산화성 분해반응에는 두 가지 메커니즘이 있는데 바로 SN1과 SN2입니다. 만약 에터 산소 옆 탄소의 차수가 아주 3차 이상(벤질 2차, 알릴 2차도 포함)일 경우 SN1 메커니즘으로 반응이 일어나며 그 외에는 SN2 메커니즘으로 반응이 일어납니다.

 

 

위의 예시의 경우 알코올이 생성된 이후 토토머화까지 진행해주어야 하니 위와 같은 경우를 참고해주세요.

 

Claisen 자리옮김 반응 : 반응식

Claisen 자리옮김 반응이란 Allyl phenyl 에터에서 고리 내 3개의 결합의 전자쌍이 이동하여 ortho-Allyl phenol을 생성하는 반응입니다.

 

Claisen 자리옮김 반응 : 예시 + 메커니즘

메커니즘의 경우 일반적인 고리협동 반응이고, 중요한 점은 keto보다도 enol쪽으로 반응이 우세하다는 것입니다. 그 이유는, keto의 C=O 이중결합의 안정성보다도 enol일 때 방향족 고리가 형성되어 더 안정하기 때문입니다.

 

위와 같은 구조를 그대로 암기하여 실전에서 고리 내 자리옮김 반응이 일어났을 때 적용해보면 문제가 쉽게 해결됩니다. 형태가 특이하기 때문에 문제에 출제된다면 Claisen 자리 옮김 반응 또는 Diels-Alder 반응 둘 중 하나이므로 두 메커니즘을 다 시도해보면 됩니다.