[에터/에폭사이드 제법] (분자 내) Williamson 에터 합성법

반응식

Williamson 에터 합성법은 크게 두 가지로 나뉘어집니다. 바로 서로 다른 분자 간의 반응과, 분자 내 합성법입니다. 서로 다른 알코올과 알킬할라이드 사이 Williamson 에터 합성법은 에터를 형성하며, 할로하이드린에 강염기를 가해 분자 내 SN2가 발생하면 에폭사이드가 만들어집니다.

 

예시

Williamson 에터 합성법의 경우 위와 같은 예시가 있습니다. 이 때 NaH는 전기음성도가 작은 금속원소를 이용하여 전자를 수소쪽으로 몰아주는 Alkali metal입니다.

 

분자 내 Williamson 에터 합성법의 경우 위와 같은 예시가 있습니다.

 

메커니즘

먼저 일반적인 Williamson Ether 합성법의 경우 NaH 복합체가 알코올로부터 수소를 제거하고 이후 알킬할라이드에 SN2 반응을 일으켜 에터가 합성되는 원리를 이용합니다.

 

그 다음 분자 내 Williamson Ether 합성법의 경우 염기를 이용해 수소를 제거해주면 산소 음이온이 형성되고, 이 산소 음이온이 에터를 형성하듯이 SN2 반응을 일으킵니다. 그러나 이 경우 한 분자 내에서 일어난 반응이므로 연결이 되어있기 때문에 에터가 아닌 에폭사이드가 생성됩니다.

 

예제

위와 같은 반응식의 생성물을 예상해봅시다. 이 반응의 경우 알킬할라이드 파트에서 이웃기 참여로 따로 다룬적이 있습니다.

 

이웃기 참여 메커니즘을 그대로 따라가면 오른쪽 위와 같이 에폭사이드가 생성됨을 확인할 수 있습니다.