[알카인] 할로젠화반응 (Halogenation of Alkyne)

반응식

탄소-탄소 삼중결합을 포함하고있는 알카인에 2당량의 할로젠 화합물을 첨가하면 tetrahaloalkane이 생성됩니다. 이 때 tetrahaloalkane이란 halogen 원소 치환기가 4개 존재하는 알케인을 의미하며, 이 때 각각의 할로젠 원소들은 2개씩 이웃한 탄소에 첨가됩니다. 이전에 다룬 알카인의 라디칼첨가반응과 마찬가지로 시험이나 기출에 자주 나오는 유형의 반응식은 아닙니다.

 

 

+ 위와 같은 알케인의 명명법의 경우, 탄소 6개짜리 주사슬에 메틸기가 4개 붙어있으므로 2,2,5,5-Tetramethylhaxane이 됩니다.

 

예시

위와 같은 반응식이 예시가 될 수 있습니다. 삼중결합을 포함하고 있는 알카인에 2당량의 Cl2를 첨가하였더니 오른쪽과 같이 Cl이 2개씩 두 자리에 첨가된 것을 확인할 수 있습니다.

 

메커니즘

알켄에서도 halogenation 반응에 대해 다루었었기 때문에, 간단히만 언급하고 넘어가겠습니다. 삼중결합의 전자쌍이 제공되며 Cl 하나를 끌고가고, 이 때 삼각고리가 중간체로 형성된 뒤 SN1 반응이 일어나 나머지 Cl 1개도 첨가됩니다. 이후 남은 1당량의 Cl2는 알켄의 halogenation 반응과 같은 메커니즘으로 수행됩니다.

 

예제

위와 같은 반응식의 생성물에 대해 예측해봅시다. 단, 반응은 끝까지 완결된다고 가정합니다.

 

2-butyne이므로 위와 같이 주사슬은 뷰테인이 되고 위처럼 Br 4개가 첨가되는 것을 예상할 수 있습니다.

 

위와 같은 반응식의 생성물을 예측해봅시다. 2당량이라는 것과 탄소 수만 헷갈리지 않으면 됩니다.

 

 

위와 같이 간단하계 예상해볼 수 있습니다. IUPAC 명명법으로는 (1,1,2,2,-tetrabromopropyl)cyclohexane이 될 것입니다.