복습 정리 노트

문제와 해설 모두에 저작권이 있어 스스로 풀이한 문제 풀이 노트 필기본만 정리합니다. (제가 개인적으로 보려고 정리합니다.) 3번 삼투압은 iMRT이므로 항상 반트호프인자를 고려해주어야 합니다. iM = 0.02라는 식과 용액의 부피를 알면 용질의 몰수를 알 수 있습니다. x% NaOH 용액에 들어있는 용질의 몰수를 계산할 때는 부피 x 밀도 x 용질의 %값 x 1/(용질 분자량)으로 계산할 수 있습니다. 8번 ② HB + H2O → H3O+ + B-의 K_a 값을 안다면 B-의 K_b 값 또한 계산할 수 있습니다. 그런데 수용액 하에서 K_b 값이 1보다 클 수는 없으므로 모든 염기는 -OH보다 약합니다. ③, ④ pH = 5에서 2[HA] = [HB]이므로 pH = 5의 조건에서 [B-]와 [HB]의..

PEET 유기화학 기출문제 풀이를 하였습니다만 문제와 해설 모두에 대한 저작권자가 존재하므로 개인적으로 필기한 내용만 첨부하여 정리합니다. + 유기화학은 개인적으로 어려웠던 메커니즘이나 필요하다고 생각되는 포인트만 정리하였습니다. 2번 ① 1,3-diaxial 상호 작용의 크기는 CH3가 CN보다 큽니다. ** 참고 : CH3 > Br > CN ② 위의 양이온 분자는 공명을 통한 안정화를 할 것 같지만, 그보다도 hyperconjugation에 의한 안정화가 일어납니다. ④ 위의 분자는 분자 내 수소결합을 하므로, 수소가 해리가 더 안되기 때문에 산성도는 낮고, pKa는 큽니다. 3번 ③ 중수소는 염기에 의한 이탈 속도가 수소보다 느리므로 반응 속도가 느립니다. ⑤ Diels-Alder 반응은 알켄 쪽에..

2021학년도 2번 1, 2, 5번은 그렇게 어렵지는 않으므로 쉽게 해결이 가능합니다. ③ conjugation에 의해 안정화될 것이라고 생각할 수 있으나, 그보다도 산소의 전자 끌어당김으로 인한 공명 구조에 의해 C와 O 사이 결합은 대략적으로 1.5차 결합이기 때문에 왼쪽의 이중 결합보다 약합니다. ④ 두 질소의 혼성궤도함수를 비교해보면 왼쪽은 sp2, 오른쪽은 sp3인데, sp2의 경우 s-character가 높아 비공유 전자쌍을 끌어당기는 경향이 더 강하므로 약한 염기가 됩니다. 따라서 상대적으로 강염기인 NEt3쪽이 수소 결합의 세기가 더 강합니다. 2021학년도 4번 A가 생성되는 반응은 어렵지 않습니다. B의 경우 LDA는 bulky base이므로 steric이 작은 쪽의 수소가 먼저 제거되..

2017학년도 4번 루이스 구조를 찾는 문제의 경우, 항상 분자의 전하 = 중심 원자의 전하로 가정하고 먼저 풀어봅니다. (그래도 구조가 나오지 않으면 중심 원자가 아닌 원자에 전하를 적용시켜보면 됨) F는 2주기 원소이기 때문에 옥텟 확장이 불가능하므로 비공유 전자쌍이 3개인 (나)는 Cl이 중심 원자가 되어야 합니다. ① A는 Cl이 맞습니다. ② 결합각의 경우 (가)는 104.5도, (나)는 180도이므로 (나)가 더 큽니다. ③ (가), (다) Cl의 형식 전하는 각각 0, +1로 다릅니다. ④ 중심 원자 비공유 전자쌍은 (나)는 3개, (가)는 2개입니다. ⑤ 중심원자 혼성 궤도 함수는 각각 sp3, dsp2, dsp3이므로 (가)의 s-character가 가장 높습니다. 따라서 정답은 5번입니..

2016학년도 3번 이온화 에너지와 전자친화도에 관한 문제이지만 이온화 에너지의 예외, 전자진화도의 IE와의 차이점, 그리고 주기율표 상에서 왼쪽 위 원소와 오른쪽 아래 원소의 이온화 에너지 비교를 모두 알아야 풀 수 있는 문제입니다. 우선 기본적으로는 주기율표에서 오른쪽 위로 갈수록 IE, EA 모두 증가하지만 EA는 대체로 들쭉날쭉하기 때문에 IE를 판단의 기준으로 두는 것이 보다 정확합니다. (물론 B-C, O-F와 같이 중간에 예외인 부분을 알아둬야 합니다.) 그리고 왼쪽 위 원소가 오른쪽 아래 원소보다 IE가 큽니다. (즉, 낮은 주기가 우선입니다.) 따라서 이를 기준으로 판단하면 A~D 순서대로 S, Cl, O, F입니다. ① O는 F보다 EA가 작습니다. ② 반지름이 가장 작은 것은 가장 오..

2015학년도 2번 ㄱ. 원자 반지름이 A가 유독 작으므로 A는 2주기 원소, B, C는 3주기 원소임을 예상할 수 있습니다. ㄴ. ㄱ에 의해 A는 N, B는 S, C는 Cl임을 알 수 있고 따라서 이온화에너지는 A > B입니다. ㄷ. 전자친화도는 Cl > S이므로 B < C입니다. 따라서 정답은 1번입니다. 2015학년도 3번 A의 형식 전하가 +2인데 분자 전체 전하가 0이라고 하였으므로 3개의 B는 각각 0, -1, -1의 전하를 가질 것으로 예상할 수 있습니다. 이것은 세 결합이 불균등하다는 의미이므로, 하나는 이중결합임을 알 수 있고 따라서 분자의 대략적인 구조는 위와 같습니다. ①~③ 이 때 단일 결합을 가지는 쪽은 음이온을 형성하므로 분자는 공명구조를 가짐을 예상할 수 있습니다. 따라서 세 ..

2020학년도 2번 ①~④는 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ⑤ 두 분자의 쌍극자 모멘트를 비교하는 보기인데, 메틸기의 유무는 쌍극자 모멘트에 영향을 주지 않는다고 생각할 수 있으나, 메틸기 역시 EDG에 해당하므로 EWG 쪽으로의 유발 효과에 기여하는 것으로 판단해야 합니다. (꼭 전하를 끌어당겨야만 유발 휴과가 아님을 주의해야 합니다.) 따라서 정답은 2번입니다. 2020학년도 3번 ②, ③은 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ① 왼쪽 분자의 중간체는 Benzyl C 라디칼이고, 오른쪽 분자의 중간체는 1차 탄소 라디칼이므로 왼쪽이 더 반응속도가 빠릅니다. ④ EDG를 비교하면 OCH3가 OPh보다 강하므로, 오른쪽이 반응속도가 더 빠릅니다. ⑤ 알켄의 에폭시화 반응은 RCO3H에서 산소 쪽의 E+..

2014학년도 11번 ㄴ, ㄷ. 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ㄱ. 어떤 값이든 반드시 1mol을 기준으로 구해야하고 주어진 반응식은 2mol 단위이므로, 반드시 2로 나눠줘야 합니다. 따라서 정답은 1번입니다. 2014학년도 13번 ㄱ. pH가 9.0인 포화 수용액이라고 하였으므로 [OH-] = 10^(-5)M을 대입해서 [Ni2+]를 구할 수 있습니다. ㄴ. H+가 증가하면 OH-가 감소할 것이라고 생각할수도 있지만, 주어진 3개의 반응식들 중 가장 아래 반응식이 K 값이 아주 큰 반응이므로 (보기 ㄷ를 참고하면 K = 10^5임) OH-는 오히려 증가하고, HS-가 생성됨을 알 수 있습니다. 따라서 S2-가 생성되는 쪽으로 반응이 일어나야 하므로 NiS의 용해도는 증가합니다. ㄷ. K_b1 = ..

2017학년도 2번 화합물의 구조 또는 물리화학적 성질에 대해 옳은 보기를 고르는 문제입니다. ③ sp C-H 결합은 sp3 C-H 결합보다 결합 길이는 짧고, 결합력은 큽니다. (pKa가 아닌 s-character로 접근해야 맞습니다.) ④ 왼쪽 분자는 THF임을 알아두면 유용하고, 오른쪽 분자는 소수성 알킬기 부분이 퍼져있어서 물 분자의 접근이 어렵습니다. 따라서 극성은 더 작고, 물에 대한 용해도도 더 작습니다. ⑤ C-N 전기음성도 차이는 H-N 전기음성도 차이보다 작으므로, 오른쪽 분자의 쌍극자 모멘트가 더 큽니다. 따라서 정답은 5번입니다. 2017학년도 5번 출발 물질과 시약들을 알려주고 중간 생성물들의 구조에 대해 묻는 문제입니다. 우선 가장 마지막 반응에서 금속촉매수소첨가 반응이 일어났으..

2016학년도 2번 여러 분자 구조를 주고 특성에 대해 묻는 문제입니다. 다른 보기들은 어렵지 않으나, 1번 보기에서 알고 넘어가야 할 게 알켄을 알케인으로 변형시키면 단일 결합은 많아지지만 에너지는 안정해짐을 알아야합니다. 알케인이 알켄보다 더 안정하며 낮은 에너지를 가집니다. 2016학년도 10번 의자 형태의 안정도는 Br보다 CH3의 1,3-diaxial 상호작용이 더 크므로, Br이 axial로 위치하는 form이 더 안정합니다. 2016학년도 11번 보기 ㄱ, ㄴ은 어렵지 않게 해결할 수 있습니다. ㄷ. 다리목 탄소에는 별 다른 치환기가 없음에도 3차 탄소이기 때문에 카이랄 탄소이고, 따라서 입체 표현에 대해 역시 확인해봐야 합니다. 유의하고 보지 않으면 그냥 넘어갈 수 있는 보기입니다. 따라서..