복습 정리 노트

반응식 1,2-diol에 HIO4를 처리하면 카보닐을 만들 수 있습니다. 이 때 1,2-diol이란 이전에도 설명했듯 두 인접한 탄소 각각에 OH기가 붙어있는 분자를 의미합니다. 이 때 HIO4 대신 NaIO4를 사용해도 무방합니다. 알켄의 반응에서 diol 산화성분해반응을 다루는 이유는, 다른 알켄 반응과 연계하여 사용할 수 있는 반응식들이 많기 때문입니다. 또한 앞에서 하이드록시화반응을 통해 1,2-diol을 생성하는 반응도 있었기 때문에 알켄 반응과 연관지어 반드시 알아두어야 합니다. (+ 그리고 생성물을 보여주고 반응물을 찾는 문제들에서 생성물이 카보닐인 반응들을 묶어서 외워두면 편리함) 예시 대표적으로 위와 같은 예시가 있습니다. 3-Methylcyclohexan-1,2-diol에 NaIO4를 ..

반응식 산성과 고온의 조건에서 알켄에 KMnO4를 처리하면, 위의 반응식과 같이 카보닐 또는 카르복실산 또는 CO2가 얻어집니다. 이 때 세 가지 산화된 물질 중 일부가 복합적으로 얻어지므로 이 반응은 반응이 일어나는 원리에 대해서 알아야합니다. 포인트는 산화가 끝까지 일어난다는 것입니다. 예시 위의 반응식과 같이 알켄에 KMnO4를 처리하고, 위와 같은 과정을 거치면 알켄을 기준으로 분자가 분리되며 한 쪽은 카르복실산이, 나머지 한 쪽은 CO2가 만들어진 것을 알 수 있습니다. 하이드록시화반응이나 가오존분해반응과의 차이점은 산화반응이 끝까지 일어나 CO2까지도 생성이 된다는 것입니다. 메커니즘 + 쉽게 외우는 법 이 산화성분해반응 역시 메커니즘이 규명되어 있으나 자세한 메커니즘을 외우는 것만으로는 의미..

반응식 가오존분해반응은 두 가지 반응식이 있습니다. 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 두 개를 생성하는 반응이고, 나머지 하나는 알켄을 분해하여 카보닐 한 개와 카르복실산 한 개를 생성하는 반응입니다. 먼저 위의 반응은 알켄에 오존과 Zn + 산을 처리하여 카보닐을 생성하는 반응입니다. Zn과 산 대신 CH3SCH3를 처리하여도 마찬가지로 카보닐 2개가 생성됩니다. 이 반응은 알켄에 오존과 과산화수소를 처리하여 카보닐 1개와 카르복실산 1개를 생성하는 반응입니다. 이렇게만 보면 어떻게 반응이 일어나는지 이해가 잘 안되기 때문에 다음의 예시와 암기법을 통해 반응을 이해하면 됩니다. 예시 위와 같은 2-Methylbutyl-2-ene에 오존과 아연, 산을 처리하면 오른쪽과 같이 카보닐 두 개로 쪼개집니다. 이것..

반응식 알켄에 OsO4를 먼저 처리하고 이후 NaHSO3 등의 수용액을 처리하면 syn 첨가된 diol을 생성할 수 있습니다. 이 때 diol이란 OH기가 2개 붙어있는 물질을 의미하며, 각각의 OH기는 이웃한 탄소에 syn-periplanar에 첨가됩니다. 또한 NaHSO3 대신 Na2SO3, NMO, H2O2, H2S 등의 분자나 물질도 처리 가능합니다. 만약 수용액 또는 반응 환경이 염기성으로 pH가 8 이상이라면 오른쪽과 같은 반응도 가능합니다. 알켄에 KMnO4를 처리하면 역시 이웃자리 탄소에 첨가되는 syn-diol이 만들어집니다. 염기성 환경이라는 조건은 -OH가 풍부한 환경이라는 의미입니다. 예시 위처럼 사이클로핵센에 OsO4, NMO를 순서대로 처리하면 1,2-diol이 syn 첨가되어 ..

반응식 알켄에 RCO3H를 처리하면 에폭사이드를 생성하는 반응을 만들 수 있습니다. 이 때 RCO3H의 R로는 다양한 분자식이 들어갈 수 있으며, HCO3H와 mCPBA가 대표적입니다. 기타 위에 적혀있는 분자식들이나 물질도 에폭시화반응에 사용이 가능합니다. 예시 아주 간단한 형태의 반응식으로 위와 같은 예시가 있습니다. 알켄에 RCO3H를 처리하면 알켄의 이중결합이 깨지고 RCO3H에서도 결합이 깨지면서 새로운 산소 삼각고리가 만들어지는 것을 확인할 수 있습니다. 메커니즘이 규명되어있기는 하지만, 굳이 어떤 산소가 떨어져나오는지 그 과정을 알 필요는 없고, 대략적으로 위의 그림에 해당하는 부분이 반응하며, 결과물로 에폭사이드와 함께 RCOOH(카르복실산)이 떨어져나온다는 점만 알면 됩니다. 예제 위의 ..

반응식 알켄에 H2와 금속판을 이용하여 반응을 매개하면 이중결합이 깨지며 수소 두 개가 첨가되어 알케인이 형성됩니다. 즉, 탄소 이중결합을 단일결합으로 바꾸어주는 반응이라고 할 수 있습니다. 전공필수 과목으로 있었던 유기화학을 들었을 때도 금속촉매수소첨가반응이 자주 나왔던 것 같습니다. (어떤 반응물을 여러 가지 반응식을 거쳐 하나의 생성물로 만드는 문제가 있을 때, 하나의 반응물로써 자주 등장함) 예시 위처럼 이중결합이 포함되어있는 유기물에 수소와 금속판을 이용해 알케인을 생성합니다. 반응물에 가끔 Pt/C가 들어가는 경우도 있는데, 이 경우 샤콜을 의미합니다. 메커니즘 메커니즘이 존재하기는 하는데, 분자로 그려 나타내기 적절한 메커니즘은 아닙니다. 금속판을 접근시키면 탄소 이중결합이 깨지면서 금속판에..

반응식 알켄에 CH2I2 또는 Carbenoid와 Zn(또는 Cu)를 처리하면 사이클로프로페인을 생성하는 반응을 구성할 수 있습니다. Carbenoid는 유사 카벤이라고 불리며 CH2I2와 Zn이 복합체를 형성하게 되고 카벤과 비슷한 형태의 분자를 형성합니다. 예시 위와 같은 알켄에 CH2I2와 Zn을 처리하면 오른쪽과 같이 탄소 3개로 이루어진 고리, 사이클로프로페인을 형성합니다. 메커니즘 카베노이드가 형성되는 과정은 complex의 구조만 빼면 카벤과 같습니다. 오른쪽과 같이 CH2I2의 사이에 Zn이 끼어들어가는 형태의 complex를 형성하고, 전기음성도에 의해 전자쌍이 끌려가며 아래와 같이 카벤이 생성되게 됩니다. 이렇게 만들어진 카벤은 사이클로프로페인 합성반응과 같은 형태로 반응하여 오른쪽과 ..

반응식 알켄에 CHX3, 또는 그 외에 카벤이 생성될 수 있는 물질 + 강염기를 처리하면 사이클로프로페인을 생성하는 반응을 구성할 수 있습니다. 이 때 카벤이란 중심의 중성 탄소가 한 쌍의 비공유 전자쌍을 포함하고 있는 물질을 말합니다. 카벤을 생성하는 방법은 여러가지가 있지만, 대표적으로 CHX3 물질에 강염기를 처리하는 것입니다. 예시 예시로 위와 같은 반응이 있습니다. 알켄의 이중결합이 깨지면서 카벤과 결합하여 오른쪽 생성물과 같은 탄소 삼각고리, 사이클로프로페인(Cyclopropane)을 생성하는 것을 확인할 수 있습니다. 메커니즘 카벤 생성과정을 설명하기 위해 CHBr3으로 예시를 들겠습니다. 왼쪽 위와 같은 CHBr3에 강염기를 처리하면 OH-가 수소를 떼어감과 동시에 탄소에 비공유 전자쌍이 ..

알켄에 BH3.THF(BH3와 THF가 형성하는 complex를 의미합니다.)를 처리하고 이후 H2O2와 -OH를 처리해주면 수소화붕소첨가 산화반응이 일어나며 생성물로 알코올이 생성됩니다. 이 때 BH3.THF가 굳이 아니더라도 BH3를 제공할 수 있는 complex이기만 하면 상관없습니다. 대표적인 complex로는 B2H6가 있습니다. 수소화붕소첨가 산화반응을 진행하면 알켄의 이중결합이 깨지고 수소와 OH가 syn 첨가되는 것을 확인할 수 있습니다. 이 때 입체중심이 존재한다면 라세미 혼합물의 형태로 생성물이 나오게 됩니다. 반응의 메커니즘은 위와 같은데, 먼저 BH3가 complex로부터 분리되어 위처럼 배치되면, 알켄의 이중결합과 BH3의 공유결합이 동시에 깨지면서 H와 BH2가 서로 이웃한 탄소..

옥시수은화환원반응은 Oxmercuration + Reduction이 두 차례에 걸쳐 일어나며, 이 과정을 거쳐 알켄을 알코올로 만들어주는 반응입니다. 예를 들어 위와 같은 반응이 어떻게 일어나는지 메커니즘을 살펴봅시다. 먼저 알켄의 이중결합의 전자쌍이 Hg와 결합을 하고 이 때 Hg(OAc)2에서 OAc가 전자쌍을 가져가며 +HgOAc만 결합에 참여합니다. 이후 삼각 고리가 형성되고 약친핵체인 H2O가 치환기가 많은 쪽을 공격하여 SN2가 일어납니다. (Markovnikov's rule) 그 다음 HgOAc가 남아있는데, 이것은 NaBH4라는 환원제를 이용하여 날려주고 H가 붙도록 해줍니다. 위와 같은 반응은 어떻게 일어날지 생성물을 예측해봅시다. 약친핵체인 H2O가 치환기가 많은 쪽을 공격한다는 성질만..