[PEET 유기화학] 2019학년도 9회 PEET 유기화학 고난도 기출문제 풀이/해설

2019학년도 3번

④ C+은 옥텟 규칙을 만족하지 못하므로 산소 양이온보다 더 불안정하여 기여도가 작습니다. (X)

⑤ 방향족의 여부가 아닌 질소의 유도 효과로 비교해야합니다. 따라서 오른쪽 분자의 수소의 산성도가 더 높습니다. (O)

 

2019학년도 4번

② Anti periplanar의 제거 반응이 Syn periplanar보다 빠르므로 오른쪽 반응이 더 빠릅니다. (O)

   (Bulky base라고 해서 steric으로 생각하면 안 됨)

④ Cl+의 EAS 반응이므로 EDG 많은 왼쪽이 반응이 빠릅니다. (X)

 

2019학년도 6번

친핵성은 전자를 제공하려는 경향성이므로 O보다 전기음성도가 약한 N의 전자가 친핵체로 작용합니다.

 

2019학년도 7번

 

2019학년도 9번

② SnAr 반응성은 F >> Cl >= Br이므로 F가 치환되어야 합니다. (O)

④ SnAr 반응성은 F >> Cl >= Br이므로 F가 치환되어야 합니다. (X)

 

2019학년도 10번

① 분별 깔때기는 혼합 용액에서 물질을 추출할 때 사용합니다. (O)

② HCO3- 용액은 약염기성이므로 가장 산성도가 높은 A가 해리하며 용해됩니다. (= 수용액층, ㄴ) (O)

③ 그 다음으로 산성도가 높은 C를 수용액층에 분리시키려면 강염기가 필요하므로 NaOH는 ㄷ으로 적절합니다. (O)

④ 수용액층에 분리된 물질은 C이므로 ㄹ은 C입니다. (X)

⑤ 건조제로 사용되는 물질에는 Na2SO4, MgSO4가 있습니다. (O)

 

2019학년도 11번

ㄴ. 시약 음이온이 케톤 탄소 쪽으로 반응하며, 명명법이 잘못되었는데 2-Phenylpent-4-en-2-ol이어야 합니다.

 

2019학년도 13번

ㄷ. 고리협동 반응이며, 생성물이 Achiral이라고 생각될 수 있지만 다리목 탄소의 2개의 수소 때문에 Chiral합니다.

 

2019학년도 14번

 

2019학년도 15번

한 쪽은 D가 붙고, 나머지 BD2 쪽은 OH로 치환되며, steric이 작은 위쪽으로 반응이 일어났으므로 맞습니다.

 

2019학년도 18번

 

2019학년도 20번

ㄱ. OR이 R보다 더 강한 EDG이므로, OR을 기준으로 para 자리(ortho는 steric 큼)에 치환기가 붙어야합니다. (X)

ㄷ. 오른쪽 고리는 전기음성도가 높은 N에 의해 고리의 전자밀도가 낮아져서 EAS 첨가 반응성이 낮습니다. (X)