구조이성질체와 예시
구조이성질체는 화학식이 같으나 분자 구조가 다른 (결합선이 서로 다르게 연결되어있는) 이성질체를 의미합니다.
ex ) 포도당과 과당은 같은 화학식을 가지고 있는 당이지만 서로 다른 분자 구조를 가지고 있습니다.
ex ) 아미노산 중 류신과 이소류신은 구조이성질체 관계입니다.
기하이성질체와 예시
기하이성질체는 작용기가 cis로 연결되어 있는지, trans로 연결되어 있는지에 따라 그 구조가 다르게 구분되는 이성질체들을 말합니다. cis와 trans를 구분하는 기준은 유기화학 카테고리를 참고해주시고, 여기서는 cis와 trans로 구분된다는 정도만 짚고 넘어가겠습니다.
ex ) cis retinal은 빛을 받으면 trans retinal로 변형됩니다.
광학이성질체와 예시
광학이성질체는 L form(S form)과 D form(R form)이 있습니다.
화학에서는 S form과 R form을 주로 쓰지만, 생명과학에서는 L form과 D form이라고 합니다.
이 두 가지를 구별하는 방식은 유기화학 카테고리를 참고해주시고, 여기서는 두 form이 어떤 특성을 가지는지에 대해서만 정리하도록 하겠습니다.
생체 내에서 당(탄수화물)은 D form을 주로 가지며, 아미노산은 L form을 대부분 가집니다.
당 : 세포 내로 유입되는 과정에서 통과해야하는 GluT라는 단백질이 D form만 통과할 수 있는 구조를 가지고 있습니다.
아미노산 : 아미노산을 번역하는 tRNA에 L form의 아미노산만이 붙을 수 있는 구조(붙도록 해주는 충전효소가 L form의 아미노산만 인식할 수 있는 기능을 가지고 있음)를 가지고 있습니다. (아래 포스트의 충전효소 부분을 참고해주세요.)
[분자생물학] 코돈의 해석과 RNA 번역 과정 (미완성)
mRNA(코돈) 해독 실험 RNA 서열에 따라 합성되는 단백질을 분석하여 RNA를 해독한 실험입니다. 인공 mRNA와 세균 추출물을 이용해서 원핵 생물의 유전자 발현 체계와 같고, 개시/종결 코돈이 필요없
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ex ) 탈리도마이드(Thalidomide)는 입덧 방지제로 사용되었던 광학이성질체의 예시입니다.
Thalidomide는 염기 유사체로 작용할 수 있습니다. 인테그린 단백질이 혈관의 신생을 돕는 기능을 합니다. Thalidomide도 광학이성질체가 존재하기 때문에 D form과 L form이 구분됩니다. 이들 중 D form의 경우 생체 내로 유입된 이후 간 추출액과 반응하면 L form으로 변형됩니다. 그런데 이 L form의 thalidomide는 인테그린 단백질의 형성을 억제해버립니다. (인테그린 promoter에 관여) 이에 대한 결과로 태아의 신체 발생을 방해하여기형아가 태어나는 부작용을 일으킬 수 있게 되는 것입니다.
ex ) 파킨슨병은 도파민이 BBB(brain-blood barrier)를 통과하지 못하여 발생하는 질병입니다.
L-dopamine의 경우에는 BBB에 L-dopamine 운반체가 있기 때문에 통과하는데 문제가 없지만,
D-dopamine은 투과가 불가능하기 때문에 발생합니다.
따라서 생체 효소 및 일부 단백질들은 입체이성질체를 구분할 수 있는 구조를 가지고 있음을 확인할 수 있습니다.
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