복습 정리 노트

2012학년도 1번 ① Aniline은 아민기가 붙어있는 벤젠 고리를 말하므로, Pyridine으로 나타내어야 합니다. 또한 N이 1번 자리에 해당하므로, 보기 1번의 분자명은 4-Aminopyridine입니다. ② 치환기 순서는 알파벳 순으로 위치하여야 하므로, Bromo가 가장 먼저 나오고 그 다음 Chloro, 마지막에 nitro가 위치하여야 합니다. ③ 카이랄 탄소가 존재하므로 입체 표현 (S)를 먼저 해주고, 그 다음 페닐기와 알켄, 알코올을 순서대로 나타내어 줍니다. 이 때 알코올의 순서가 가장 높으므로 알코올 쪽 마지막 탄소를 1번으로 매겨야 합니다. ④ 알데하이드의 순서가 가장 높으므로 hydroxy, metoxy, aldehyde 순서로 치환기를 나타내어 줍니다. ⑤ 나프탈렌의 경우 다리..

2011학년도 5번 ㄱ. 분자 내 탄소-탄소 단일 결합의 길이는 해당 탄소의 분자 오비탈에 따라 다릅니다. 길이로만 따지면 sp3 C- sp3 C > sp3 C - sp2 C > sp2 C - sp2 C입니다. ㄴ. 기하이성질체 E, Z는 알켄의 치환기가 같은 쪽이 없을 때 사용하는 것입니다. ㄷ. 보기 ㄷ에 그린 분자에서 왼쪽 탄소는 카이랄 중심이 아닌 것도 혹시나 실수하지 않도록 참고하시면 좋습니다. 2011학년도 8번 ㄱ. 기질이 3차 탄소이므로 SN2 반응은 일어날 수 없고, 따라서 제거 반응이 일어나므로 알켄이 생성물로 얻어져야 합니다. ㄴ. H2SO4를 첨가 및 가열하면 산 촉매 탈수 반응이 일어나므로 알켄이 생성되고 여기에 HBr을 첨가하면 할로젠화 수소 첨가 반응이 일어나 위와 같은 분자가..

2018학년도 4번 쐐기-대쉬 표현법으로 나타낸 주어진 화합물을 의자 형태로 올바르게 나타낸 보기를 고르는 문제입니다. 이러한 유형의 문제의 경우 주어진 분자 그대로 의자 형태로 그리면 보기에 없기 때문에, 일부 원자들의 위치를 보고 적절히 분자 구조를 먼저 뒤집은 뒤 그려주어야 합니다. 먼저 분자 A의 경우 뒤집는 방법이 2가지가 있는데, 면에 평행하게 180도 회전하는 방법과 면에 수직하게 180도 회전하는 방법이 있습니다. 그러나 분자 A의 경우 산소의 위치를 통해 면에 수직하게 뒤집어야 함을 알 수 있고, 따라서 위와 같이 뒤집은 뒤 두 가지의 의자 형태를 그려보면 보기 1, 2, 3번이 모두 맞음을 알 수 있습니다. 그 다음 분자 B의 경우 수소의 위치를 통해 면에 평행하게 180도 회전해야 함..

2019학년도 3번 ④ C+은 옥텟 규칙을 만족하지 못하므로 산소 양이온보다 더 불안정하여 기여도가 작습니다. (X) ⑤ 방향족의 여부가 아닌 질소의 유도 효과로 비교해야합니다. 따라서 오른쪽 분자의 수소의 산성도가 더 높습니다. (O) 2019학년도 4번 ② Anti periplanar의 제거 반응이 Syn periplanar보다 빠르므로 오른쪽 반응이 더 빠릅니다. (O) (Bulky base라고 해서 steric으로 생각하면 안 됨) ④ Cl+의 EAS 반응이므로 EDG 많은 왼쪽이 반응이 빠릅니다. (X) 2019학년도 6번 친핵성은 전자를 제공하려는 경향성이므로 O보다 전기음성도가 약한 N의 전자가 친핵체로 작용합니다. 2019학년도 7번 2019학년도 9번 ② SnAr 반응성은 F >> Cl ..

문제 알코올 또는 OTs와 같은 leaving group이 주어진 반응물과 시약을 참고하여 생성물의 입체구조가 옳은지를 파악하는 문제를 풀이해보도록 합시다. 풀이 먼저 보기 ㄱ의 반응식을 보면 pyridine이 수소를 제거하고 그 다음 산소 음이온이 친핵체의 역할을 하여 친핵성 치환반응을 일으키게 됩니다. 고리를 입체 구조로 그려보아도 steric이나 배향 측면에서 문제가 될 것은 없음을 확인할 수 있습니다. 다만 이 보기의 가장 큰 핵심은 backside attack 되는 탄소가 쐐기-대쉬의 중심 탄소가 아니기 때문에 친핵성 치환반응임에도 쐐기-대쉬 입체 표현이 반전되면 안된다는 것입니다. 이러한 오개념이 기존에 나한테 있었는지 체크해보는 습관이 필요합니다. 어쨌든 메커니즘대로 풀어보면 trans de..

문제 뱡향족 화합물에 각종 시약을 통해 반응을 시켰을 때 나타나는 주 생성물이 일치하는 반응을 고르는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 먼저 보기 ㄱ의 반응식입니다. 우선 벤젠 고리에 할로젠이 있고 주어진 시약에 친핵체로 사용될 전자쌍이 있으므로 위의 반응은 SNAr 반응임을 예상할 수 있습니다. 그런데 문제는 시약에 N의 전자쌍과 O의 전자쌍 모두 친핵체로 사용될 수 있다는 점인데, 이것은 두 원소의 전기음성도 차이로 알 수 있습니다. 산소의 전기음성도가 크기 때문에 전자쌍 제공 경향이 낮아 질소의 전자쌍이 친핵체로 작용합니다. 따라서 위와 같이 질소쪽이 Cl 대신 치환반응이 일어나고 3차 아민이 형성되는 생성물이 얻어지게 됩니다. 이는 보기 ㄱ에 있는 생성물과 같으므로 ㄱ은 맞습니다. 그 다음 보기 ㄴ은 시..

문제 초기 반응물을 알려주지 않고 시약만 알려준 뒤 중간 생성물의 분자식과 최종 생성물만 알려주는 위와 같은 문제를 풀이해봅시다. + 화질이 깨져서 이미지를 두 개로 분리하여 업로드 하였습니다. 아래에 보기가 있습니다. 풀이 우선 이러한 유형의 문제들은 몇 번 풀어본 결과 절대로 분자식이 주어졌다고 해서 여러 경우의 수들을 고려하여 그려보려고 하면 안됩니다. 대략 3분안에 풀어야 하는 문제들이기 때문에 경우의 수를 세 가지 이상 따지게 되면 시간이 모두 날아간다고 보면 됩니다. 따라서 배운 상식 안에서 유동적으로 사고하여 답의 후보를 줄여나가야 합니다. 우선 답안 보기를 보면 보기 5개 모두 초기 반응물에 해당하는 A에 벤젠고리와 COOH를 포함하고 있습니다. 따라서 이들을 가지고 우선 반응을 진행해봅시..

문제 이번 문제에서는 반응물로 벤젠 고리에 Cl과 알코올이 붙어있는 방향족 화합물을 주고, 중간 시약으로 PBr3과 친핵체로 사용될 여지가 있는 질소와 산소가 포함된 시약을 주었습니다. 그리고 두 번째 반응 시약으로 SOCl2와 AlCl3을 주었는데요, 위와 같은 문제를 풀이하는 방법을 알아봅시다. 풀이 먼저 생성물 A가 생성되는 첫 번째 반응을 봅시다. PBr3를 첨가하고 가열해주는 반응인데 이것은 OH를 Br로 치환시키는 반응이니 꼭 외워두도록 합시다. [알코올] PBr3(+ pyridine)을 이용한 알코올 치환반응 반응식 알코올 치환반응 3가지 중 마지막 PBr3를 이용한 반응입니다. 이 반응은 POCl2/pyridine을 이용한 반응과 유사한 점이 많은데 우선 하이드록시기가 PBr3의 Br로 치..

문제 알코올이 반응물로 주어진 세 가지 반응식에서 시약과 생성물이 주어졌다고 할 때 각각의 반응식의 생성물의 옳고 그름을 판단하는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 먼저 보기 ㄱ입니다. 알코올이 두 군데에 있는데 TsCl이 어디와 반응할지를 고민해보면, TsCl + pyridine을 처리하여 치환 반응을 일으킬 때는 TsCl의 부피가 크기 때문에 차수가 낮은 알코올에서 더 반응이 잘 일어납니다. 따라서 1차 알코올에서 수소가 떨어지고 OTs라는 좋은 leaving group이 형성이 됩니다. (이 때 OTs로의 치환 반응에서 알아두어야 할 점은 SN2 반응이 아니므로 입체 배열이 바뀌지 않는다는 것입니다. 보기 ㄱ에서는 탄소가 카이랄 탄소가 아니어서 고려할 필요가 없지만 만약 카이랄 탄소라면 치환 반응이라고 해..

문제 위와 같이 방향족 화합물에 시약을 첨가하여 반응을 일으켰을 때 방향족 자리 (ortho, meta, para) 중 어떤 자리에 치환이 일어나는 것이 가장 적합할지 예상해보는 문제를 풀이해봅시다. 풀이 먼저 보기 ㄱ의 반응물을 보면 방향족 고리에 산소 두 개가 붙어있음을 확인할 수 있습니다. Br2 2당량이 첨가된다는 것은 Br이 분리되어 만들어지는 Br 양이온이 반응한다는 의미이므로 친전자성 방향족 치환반응, EAS가 일어남을 예상할 수 있습니다. 치환기중 OR의 경우 EDG에 해당하므로 ortho 또는 para 자리에 Br이 붙는 것이 반응성이 높습니다. 따라서 첫 Br은 그림처럼 두 자리 중 아무데나 먼저 붙게 됩니다. (어디에 붙어도 뒤집어서 생각하면 같은 화합물이 됨) 문제는 Br2를 2당량..