[PEET 유기화학] 2014학년도 4회 PEET 유기화학 고난도 기출문제 풀이/해설

2014학년도 3번

ㄱ. 위 분자의 경우 고리가 3개이므로 불포화도는 3입니다. 

ㄴ. 사차 탄소는 반드시 탄소를 중심으로 탄소만이 4개 연결되어 있어야하며, 실수에 주의하도록 합니다.

ㄷ. 카이랄 중심은 5개이며, 위에서 빨간 동그라미 표시한 탄소는 동일한 치환기가 2개이므로 카이랄 탄소가 아니며 주의해야 합니다.

따라서 정답은 1번입니다.

 

2014학년도 6번

ㄱ, ㄴ. 어렵지 않습니다.

ㄷ. 2차 알코올에 PCC 처리하면 케톤이 되며, 여기에 NaOEt를 처리하여 수소를 제거하려고 할 때, 케톤의 탄소가 EWG로 작용하므로 반응성이 낮습니다.

따라서 반대쪽의 수소가 제거되며 알켄 또한 아래에 생성됩니다.

따라서 정답은 1번입니다.

 

2014학년도 11번

ㄱ, ㄴ. 어렵지 않습니다.

ㄷ. 언뜻 보면 보기에서 주어진 분자 형태가 가장 안정해보이지만, 정의대로 접근하여 Gauche 관계에 있는 분자단이 몇 개인지 직접 세봐야합니다.

보기에서 주어진 분자의 경우 Gauche 상호작용이 2개 있고, 최소로 만들 경우 1개까지도 가능하므로 보기 ㄷ은 틀렸습니다.

따라서 정답은 2번입니다.

 

2014학년도 14번

ㄱ, ㄷ. 어렵지 않습니다.

ㄴ. 생성물로 생성되는 고체가 침전하는 반응이 있을 때, 고체는 계속해서 석출되므로 평형은 오른쪽으로 치우치게 되고 생성물 C의 생성이 유리해집니다.

간단히 르샤틀리에의 원리로 접근해야지 너무 복잡하게 생각하면 오히려 헷갈립니다.

따라서 정답은 5번입니다.

 

2014학년도 19번

알켄에 OsO4를 처리하면 syn 첨가되는 diol이 생성되며, 여기에 HIO4를 처리할 경우 케톤이 형성됩니다.

따라서 정답은 3번입니다.

 

2014학년도 20번

알켄에 mCPBA를 처리하여 에폭사이드를 생성하는 실험입니다.

① TLC = 얇은막 크로마토그래피를 의미합니다.

반응물과 생성물의 극성이 다르기만 하면 TLC로 반응의 진행 정도를 측정할 수 있습니다.

③ mCPBA는 에폭사이드를 형성시키고 m-Chlorobenzoic acid가 됩니다.

m-Chlorobenzoic acid에 NaHCO3 첨가 시 ~COO-Na+ 염이 생성, 유기층 → 수용액 층으로 이동하므로 유기층으로부터 이를 제거할 수 있습니다.

④ Na2SO3는 환원제로 사용되는 반면, NaIO4 = HIO4는 diol 산화성분해반응을 일으키는 산화제에 해당합니다.

또한 NaIO4는 반응 후 NaIO3가 됩니다.

따라서 정답은 4번입니다.